1、上元二年(761年),李白已岁逾花甲,在经历了安史之乱后的漂泊流离,经历冤被囚禁的牢狱之灾,经历了带罪流放的屈辱之后,李白第七次、也是最后一次来到宣城时,再也没有昔日友朋如云、迎来送往的场面了,再也没有北楼纵酒、敬亭论诗的潇洒了兀自一人步履蹒跚地爬上敬亭山,独坐许久,触景生情,十分伤感,孤独凄凉袭上心头,情不自禁下了《独坐敬亭山》这首千古绝唱。
2、诗人笔下,不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥,并非敬亭山无物可写,因为敬亭山“东临宛溪,南俯城闉,烟市风帆,极目如画”。从诗中来看,无从知晓诗人相对于山的位置,或许是在山顶,或许在空阔地带,然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物,而是借景抒情,借此地无言之景,抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉,似乎少了一点孤独感。然而,恰恰在这里,诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情,诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语,无一情语,然而,由于景是情所造,因而,虽句句是景,却句句是情,就像王夫之所说,是“情中景,景中情”。