课程编号：
课程总学时：64/96 课程总学分：4/6
适用专业：高分子材料、染整工程、精细化工、应用化学、环境科学、临床医学等工科专业 （4学
分）；化学等理科专业（6学分） 一、实验的目的与任务
有机化学实验课是有机化学课程的重要组成部分。该课程的教学功能是启发学生的智力 和培养学生的工作能力。有机化学实验包括基本原理及基本操作、有机合成和有机分析三部 分。
实验目的：通过实验课的学习，使学生掌握有机化学实验的基本知识、基本操作技能和 基本的合成方法，培养学生具有基本的实验操作能力、观察能力、分析归纳能力。同时，实 验课也起到验证和巩固理论课知识的作用。
实验的任务为：
1学习并了解有机化学实验基本知识，正确掌握并熟练应用有机实验的基本操作技能。 2熟练掌握有机化合物的合成、分离纯化和鉴定方法。
3通过有机官能团的性质实验，正确掌握有机物化学定性分析方法。
4学会正确使用现代色谱分离分析技术，定性入定量分析鉴定合成产品。
5学会正确使用现代光谱分析仪器测定合成产品的结构，初步掌握各类图谱的解析方法。
6学习微型有机化合物的全盛分离纯化及分析鉴定的基本操作，树立绿色化学保护环境 造福人类的概念。
7通过综合性实验、研究式实验的训练，培养学生的科研能力。 8通过实验培养以下能力：
C1）实验前的预习与自学能力。
C2）使用手册、工具书，查阅有关文献、资料的能力。
C3）正确进行实验操作，取得正确可靠的实验结果，获得用实验解决总是的动手能力。 C4）良好的实验（工作）习惯，细致的观察能力、良好的分析判断、逻辑推理的能力。 （5） 选择试剂、仪器、实验方法和初步具有设计实验的能力。 （6） 正确记录和处理数据，误差表示，综合表达实验结果的能力。
C7）培养学生理论联系实际的工作作风、严谨的科学态度、综合分析问题和解决问题 的能力。 （8） 了解实验室的基本知识：防火、灭火及防爆知识，药品、试剂灼伤及中毒等事故 的急救
与处理常识。 二实验项目基本情况一览表 实验项目 序 号 内容提要 学 实验 时 类型 必开 选开 1 绪论、实验准备 有机化学实验的一般知识。通过看录像和现场教师 示2 演示 必开 范操作，熟悉有机实验常用仪器及实验仪器的基 本操工作 作。认领仪器、大扫除。 2 峪点测定 4 验证 必开 3 蒸馅及沸点的 用显微熔点仪测定尿素和肉桂酸熔点、求知物熔 点。 4 验证 选开 常量法蒸馅95%工业乙醇，常量法（或微量法）测 4 5 6 7 8 测定 简单分馅 折光率的测定 重结晶及过滤 水蒸气蒸偏 减压蒸馅 定95%乙醇沸点。 甲醇与水混合液的简单分馅。 测量2~3个样品的折光率并与文献值对比。 乙酰苯胺（或禁）的重结晶。 选开 必开 必开 必开 选开 4 验证 2 验证 4 验证 了解水蒸气蒸馅法的原理和应用，掌握水蒸气蒸馅 的4 综合 基本操作。 了解减压蒸馅法的原理和应用，掌握减压蒸馅的基 本4 验证 操作。 9 叔丁基氯、萃取 由叔醇的SNI反应制备叔丁基氯，学习萃取和干燥 的基本操作。 及干燥 用环已醇脱水制取环已烯。 10 环已烯的制备 以正丁醇、漠化钠及浓硫酸合成正漠丁烷。 11 正漠丁烷 环己酮、重铭酸钠与浓硫酸合成环己酮。 12 环己酮 由乙酸和乙醇酯化合成乙酸乙酯。 13 乙酸乙酯 正丁醇脱水制备正丁醍。 14 正丁醍 用环己醇制取己二酸。 15 己二酸 由水杨酸、乙酸酎等合成阿斯匹林。 16 阿斯匹林 17 甲基橙 通过芳香族伯胺的重氮化反应及其偶联反应制备 偶氮染料甲基橙。 18 植物生长调节 多步反应合成2,4-二氯苯氧乙酸。 剂 由甘油、邻硝基苯酚、邻氨基苯酚合成8-羟基喳琳。 19 8一羟基喳琳 20 从茶叶提取咖 从茶叶中提取咖啡因。 啡因 21 菠菜色素的提 取和色素分离 从菠菜中提取出叶绿素、胡萝卜素、叶黄素等色素 并加以分离。 从甲苯、高镒酸钾和盐酸制备苯甲酸。 Perkin反应合成肉桂酸 从红辣椒中提取红色素并加以分离。 用Cannixxaro反应合成苯甲醇和苯甲酸。 6 综合 必开 6 6 6 6 6 4 4 6 综合 综合 综合 综合 综合 综合 综合 综合 必开 必开 选开 必开 必开 选开 选开 必开 8 综合 选开 8 综合 选开 6 综合 选开 8 综合 选开 22 苯甲酸 23 肉桂酸 24 从红辣椒中提 取红色素 25 苯甲醇和苯甲 酸 26 微波化学 6 综合 选开 6 综合 选开 8 综合 选开 8 综合 选开 微波反应合成9, 10—二氯氢M-9, 10—a , P — 马来酸4 综合 选开 酎及邻苯二甲酰甲氨基乙酸。 “未知”多组分混合物的分离及各组分纯化鉴定。 8 综合 选开 由教师提供某化合物的一些必要参数，学生自行设 计8 设计 选开 实验操作步骤并完成实验。 27 未知物的鉴定 28 设计型实验 三实验教学参考书、参考书
本课程所选用教材为高等教育出版社1994年4月出版、兰州大学，复旦大学化学系有机 教研室编的《有机化学实验（第二版）》。
实验教学所用参考书为：
1《有机化学实验（第三版）》，曾昭琼主编，高等教育出版社，2000年 2《有机化学实验（第四版）》，高占先主编，高等教育出版社，2004年
3《有机化学实验》，谷瑕瑕等编著，复旦大学出版社，1991年
4 Tietze,L.F.,Eicher,Th..Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory,Translated from the
German by Ringer,D..University Science Books,Mill Valley,Califomia（ 1989）
5 Charles,F.,Wilcox,Jr.,Experiental Organic Chemistry A Small-Scale Approach,Macmillar Publishing
Company（1988）
6 Mayo,D.W.,Pike,R.M.,Butcher,S.S..Microscale Organic Laboratory,Wiley,New York（1989） 7《有机化学实验》，方珍发编.南京大学出版社，1992
8 J.A.米勒、E.F.诺齐尔著.《现代有机化学实验》，上海翻译出版公司，1987
四、 说明
1、 教学大纲从2005级学生开始使用。 2、 本课程开出时间为：大学二年级第2学期和大学三年级第1学期，工科专业每学期 32学时，理科专业每学期48学时。
3、 实验分必开和选开两种，根据课时要求再开相应的选做实验。 4、 每学期除完成相应的实验计划课时以外，还应根据学生情况相应增开8~16学时的综 实 ''5、本实验教学的教学方式与考核要求如下：
第一学期考核方式：从预习、操作、结果、实验报告、纪律卫生等相结合给出平时成绩 60%、实验理论，基本常识等书面测验成绩20%、操作考核成绩20%o三方面结合得出总成 绩。
第二学期考核方式：平时成绩60%、设计实验成绩40%o两方面结合得出总成绩。 每次实验的评定方法如下进行：
%1 预习（10分）：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数， 列出实验步骤。
%1 实验操作（30分）：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、 试剂的称量与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面；安装实验装置，其中包括实验 装置安装的正确与否。
%1 实验结果（20分）：包括产品的外观，重量，纯度等方面。
%1 实验报告（30分）：包括实验目的、原理是否明确、是否正确，实验步骤，实验现象， 主要数据和讨论等。
%1 纪律、卫生（10分）：乱拉公用药品，台面脏乱，实验结束后不洗涤仪器者不给分。 另外，凡发现实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以0分计。
设计实验成绩评定方法：以产品的质量和重量分别划分等级给分，实验方法操作技能参 考给分，最后综合给出成绩。
指导教师要认真的检查学生的实验预习笔记本、实验记录和产品产量质量，在学生离开 实验室前，应在学生实验记录本上签阅，并给出学生成绩的分数作好成绩记录，在评阅完学 生实验报告后一次给出学生本次实验的成绩。学生应在下次实验前向指导教师交上次实验的 实验报告，逾期不交者实验报告成绩以零分记录。 五、 各实验项目说明
实验一有机化学实验的一般知识
1目的要求
C1）培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。
C2）有机化学实验的学习方法：介绍看、查、写的预习过程，预习是做好实验的前提和保 证；讲座
和操作示范；独立完成实验；如何书写实验；初步会查阅文献的能力。 C3）有机化学实验内容。
C4）有机化学实验成绩评定标准。
C5）安全教育：有机化学实验规则；实验室环境、安全、卫生制度。
2实验内容
2-1有机化学实验室规则
为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学 生必须严格遵守有机化学实验室规则。
C1）切实做好实验前的准备工作
C2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。 C3）实验时应遵守纪律，保持安静。
C4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进 行实验。 （5）应经常保持实验室的整洁。
C6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。 C7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和气开关关闭。 2-2有机化学实验室安全知识
由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器 设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实 验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措 施，事故是可以避免的。
下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 （1） 实验室安全守则。
C2）实验室事故的预防：包括火灾的预防、爆炸的预防、中毒的预防、触电的预防。 C3）事故的处理和急救：包括火灾的处理、玻璃割伤、烫伤、药品灼伤、中毒的处理。 （4） 急救用具的介绍。 2-3有机化学实验室常用的仪器和装置
主要介绍有机化学实验室常用普通玻璃仪器、常用标准接口玻璃仪器及常用装置。对常 用玻璃器皿的洗涤、干燥和保养加以介绍。此部分可以采用多媒体教学。 2-4实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。
学生在本课程开始时，必须认真地学习教材中第一部分有机化学实验的一般知识，在每 个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。 2-5有机化学实验文献
对工具书、专业参考书、期刊杂志及化学文献予以简单介绍。
实验二
熔点的测定
1目的要求
C1） 了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作。 C2）测定有机化合物的熔点，判断化合物的纯度。 2实验内容
C1）熔点管的准备及样品的装入。 （2） 测定尿素的熔点。 C3）测定肉桂酸的熔点。
C4）测定50%尿素和50%肉桂酸混合样品的熔点。
（5） 由教师提供未知物1〜2个，测定熔点并测定之。
实验三 蒸馅与沸点的测定
1目的要求
C1) 了解测定沸点的意义。
C2) 了解蒸馅方法的原理和应用；掌握蒸馅装置的安装及操作方法。 2实验内容
C1)正确安装蒸馅装置；
(2) 常量法蒸馅95%工业乙醇；
(3) 用常量法或微量法测定95%乙醇沸点。
实验四简单分馅
1目的要求
C1) 了解分馅的原理与意义，分馅柱的种类和选用方法。 C2)学习实验室里常用分馅的操作方法。 2实验内容
C1)按简单分馅装置安装仪器。
(2)在lOOmL圆底烧瓶内放置25mL丙酮，25mL水及1-2粒沸石，开始缓缓加热，并 控制加热程度，使馅出液以每滴1-2滴/s的速度蒸出。
C3)收集不同温度下的馅分后分别量出体积。
C4)以柱顶温度为纵坐标，馅出液体积为横坐标，将实验结果绘成温度-体积曲线，讨 论分馅效率。
实验五液态有机化合物折光率的测定
1目的要求
C1) 了解影响折光率的因素、物质纯度与折光率的关系； C2)学会使用阿贝尔折光仪，学习有机化合物折光率的测定。 2实验内容
(1) 介绍Abbe折光仪的构造； (2) 介绍超级恒温水浴的构造； C3) Abbe折光仪的校正方法；
C4) 2~3个有机试剂样的折光率的测量。
实验六重结晶与过滤
1目的要求
C1)学习重结晶提纯固态有机化合物的原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合 物和方法。
C2)掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 C3) 了解活性炭脱色原理及操作方法；
2实验内容
C1)根据原料乙酰苯胺选用合适的溶剂； C2)溶解固体；
C3)通过热过滤去除杂质；
C4)晶体冷却后的析出、收集与洗涤； C5)晶体的干燥。
实验七水蒸气蒸馅 1目的要求
C1） 了解水蒸汽蒸馅法的原理和应用；
C2）掌握水蒸汽蒸馅的基本操作，初步了解天然产物提取分离的一般方法。 2实验内容
C1）常用水蒸气蒸馅装置搭置，包括水蒸气发生器、蒸馅部分、冷凝部分和接受部分。 可选用的化学试剂为漠代苯、乙基苯、苯胺等。
C2）检查整个装置不漏气，打开T型管螺旋夹，加热至沸腾。当有大量蒸汽冲出时，立 即旋夹螺旋夹，开始蒸馅。
C3）当馅出液无明显油珠时，可停止蒸馅，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开热源。
实验八减压蒸馅
1目的要求
C1）学习减压蒸馅的基本原理。 C2）掌握减压蒸馅的基本操作。 2实验内容
C1）装置：减压蒸馅装置主要由蒸馅、抽气（减压）、安全保护和测压四部分组成。蒸 馅部分由蒸馅瓶、克氏蒸馅头、毛细管、温度计及冷凝管、接受器等组成。
C2）仪器安装好后，先检查系统是否漏气，方法是：关闭毛细管，减压至压力稳定后， 夹住连接系统的橡皮管，观察压力计水银柱有否变化，无变化说明不漏气，有变化即表示漏 气。为使系统密闭性好，磨口仪器的所有接口部分都必须用真空油脂润涂好，检查仪器不漏 气后，加入待蒸的液体，量不要超过蒸馅瓶的一半，关好安全瓶上的活塞，开动油泵，调节 毛细管导入的空气量，以能冒出一连串小气泡为宜。
C3）蒸馅：当压力稳定后，开始加热。液体沸腾后，应注意控制温度，并观察沸点变化 情况。待沸点稳定时，转动多尾接液管接受馅分，蒸馅速度以0.5〜1滴/S为宜。蒸馅完毕, 除去热源，慢慢旋开夹在毛细管上的橡皮管的螺旋夹，待蒸馅瓶稍冷后再慢慢开启安全瓶上的 活塞,平衡内外压力,（若开得太快，水银柱很快上升，有冲破测压计的可能）,然后才关闭抽气泵。
实验九叔丁基氯、萃取及干燥
1目的要求
C1）由叔醇的SN1反应制备叔卤代炷；
C2）学习分液漏斗的使用，小量有机液体的洗涤、干燥及低沸点液体的蒸馅。 2实验内容
C1）分液漏斗的基本操作。
C2）叔丁醇与浓盐酸在分液漏斗中反应。 C3）产物的洗涤与干燥。 C4）产物的蒸馅提纯。
实验十环已烯
1目的要求
（1）学习用环已醇制取环已烯的原理和方法；
C2）掌握简单分馅的一般原理及基本操作技能；学会正确安装填料及分馅装置； C3）复习分液漏斗的使用、液体的洗涤、干燥等基本操作； C4）正确理解共沸要领及其在有机化学实验中的应用； 2实验内容
Cl)加料：环已醇、磷酸(也可以用浓硫酸)、沸石、电热套加热，使用空气浴，接收 装置冰水浴冷却。
C2)反应：小火加热至沸腾，控制分馅柱顶部温度不超过73°C,当无液体蒸出时加大 火焰，温度计温度不超过85°C。得到环已烯和水的混浊液。
(3) 洗涤：用滴管吸去水层，如不明显，可忽略。加入等体积的饱和食盐水洗涤，用吸 管吸
去水层。
C4)干燥：将油层转移到干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥到液体澄清
(5) 蒸馅：所用仪器均需干燥，否则前馅分中环已烯与水形成恒沸物70.8C蒸出，而其 中环已烯含量为90%。可水浴加热，收集82-85°C的馅分。称出产品质量。
实验十一正漠丁烷
1目的要求
C1) 了解从醇制备漠代烷的原理和方法；
(2)
了解回流的原理；
C3)学会回流操作及气体吸收装置的安装；
C4)复习液体的洗涤，液体的干燥方法熟练掌握蒸馅操作。 2实验内容
C1)安装带气体吸收的回流加热反应装置。
C2)正丁醇、漠化钠及浓硫酸反应得到粗产物。 C3)改为蒸馅装置，蒸出粗产物正丁醇。
(4) 馅出液依次用水、浓硫酸、水、饱和碳酸氢钠和水洗涤。
C5)有机相用无水氯化钙干燥。
(6) 干燥后产物通过蒸馅得到纯产物。 C7)用阿贝折光仪检测产物纯度。
实验十二环己酮
1目的要求
(1) 学习铭酸氧化法制环己酮的原理和方法。
C2)通过第二醇转变为酮的实验，进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 2实验内容
(1) 在400mL烧杯中，溶解10.5g重铭酸钠于60mL水中，然后在搅拌下，慢慢加入 9mL浓硫酸，得一橙红色溶液，冷却至30°C以下备用。
(2) 在250mL圆底烧瓶中，加入10.5mL环己醇，然后一次加入上述制备好的铭酸溶液, 摇振使充分混合。放入一温度计，测量初始温度，并观察温度变化。当温度上升至55°C时， 立即用水浴冷却，保持反应温度在55-60°C之间。约0.5h后，温度开始出现下降趋势，移去 水浴再放置0.5h以上。其间要不时摇振，使反应完全，反应液呈墨绿色。
C3)在反应瓶内加入60mL水和几粒沸石，改成蒸馅装置。将环己酮与水一起蒸出来， 直至馅出液不再混浊后再多蒸15~20mL,约收集馅出液50mL。馅出液用精制盐饱和后。转 达分液漏斗，静置后分出有机层。水层用15mL乙醍提取一次，合并有机层与萃取液，用无 水碳酸钾干燥后，在水浴上蒸出乙醍后，蒸馅收集151-155°Ctg分，称量产品。
实验十三乙酸乙酯
1目的要求
C1)掌握酯化反应原理，以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法； C2)学会滴加反应装置的搭制方法；
C3)复习分馅、分液漏斗的使用、液体的洗涤、干燥等基本操作。 2实验内容
C1)装置：分液漏斗、温度计的位置应该尽可能地靠近三口烧瓶底部，否则加上一段玻 璃管。 (2) 加料：3mL乙醇、3mL硫酸混合后加入三口烧瓶中，另配制乙醇与冰醋酸的混合 溶液加入滴液漏斗。
C3)反应：加热，控制反应温度在120°C左右，然后把乙醇与冰醋酸的混合液滴入， 调节加料速度，使和酯蒸出的速度大致相等，加料时间控制为l~1.5h,同时，保持反应温度 120-125°C,直到无液体蒸出为止。
C4)洗涤：先用饱和碳酸钠Na2CO3除去酸，此步要求比较缓慢，注意摇动与放气，随 后放入分液漏斗中放出下面的水层，用蓝色石蕊试纸检验至不变色(酸性呈红色)为止。再 加等体积的饱和食盐水NaCl洗涤，用也除去剩余的碳酸钠，否则与下步洗涤所用的CaCl2 反应生成CaCO3沉淀。不用水代替，以减少酯在其中的溶解度。最后用等体积的氯化钙CaC12 洗涤两次，以除去残余的醇及少量的醍。
(5) 干燥：将酯层放入干燥的锥形瓶中，加入无水K2CO3/MgSO4干燥，放置30min。 注意间歇振荡。
C6)蒸馅：通过长茎漏斗把干燥的酯放入蒸馅所用烧瓶中，蒸馅。水浴加热。收集74~80 °C的馅分，称量，通过折光率判断其纯度。
实验十四正丁醍
1目的要求
C1)掌握分子间脱水制备正丁醍的原理和方法。 C2)学习使用分水器的实验操作。 2实验内容
(1) 在100mL三口烧瓶中，加入31mL正丁醇、4.5mL浓硫酸和几粒沸石，摇匀后， 一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。 先在分水器内放置(V—3.5)mL水，另一 口用塞子塞紧。
(2) 然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。反应中产生的水经冷凝后 收集在分水器的下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。大约经1.5h后，三口 瓶中反应液温度可达135°C。当分水器全部被水充满时停止反应。若继续加热，则反应液变 黑并有较多副产物烯生成。
(3) 将反应液冷却到室温后倒人盛有50mL水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下 层液体。上层粗产物依次用25mL水、15mL5%氢氧化钠溶液、15mL水和15mL饱和氮化钙 溶液洗涤，用1〜2g无水氯化钙干燥。
C4)干燥后的产物滤入25mL蒸馅瓶中蒸馅，收集140—144。C馅分，记录产量并用折 光仪检验产品纯度。
实验十五己二酸
1目的要求
(1)学习用环己醇制取己二酸的原理和方法。
C2)掌握抽滤、洗涤、浓缩、重结晶、机械搅拌等基本操作。 2实验内容
(1) 250mL烧杯中装置电动搅拌器或电磁搅拌。
(2) 烧杯中加入5mL 10%氢氧化钠溶液和50mL水，在搅拌下加入6g研细的高偏酸钾, 使之溶解。然后用滴管慢慢滴加2.1mL环己醇，维持瓶内反应物温度在45°C。环己醇滴加完 毕，反应物温度降至43°C左右时，用沸水浴加热烧瓶数分钟，使反应生成的二氧化偏沉淀完 全。
C3)趁热抽滤，收集滤液。滤渣用少量热水洗涤3次，每次均用玻璃塞挤压，尽量除去 滤渣中的水分。
C4)将滤液和洗涤液合并，在搅拌下加入浓盐酸酸化，直到溶液呈强酸性。
(5)小心加热液体使之蒸发浓缩至约10mL左右，加少量活性炭脱色后在冷水浴中冷却， 析出己二酸结晶。抽滤，将结晶晾干，称量。
实验十六阿斯匹林
1目的要求
C1)学习酚酰化成酯的原理及方法； C2) 了解阿斯匹林的药用价值与历史； C2)复习重结晶和测熔点的操作。 2实验内容
(1) 反应：在125mL锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酎和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶 使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min,控制浴温85-90°Co冷却至室温后，即有水杨 酸结晶析出。加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却结晶完全。减压过滤后将粗产物 转移至表面皿上，在空气中风干，称重得粗产物。
(2) 精制：将粗产物转移至150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液， 加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。抽气过滤，副产物聚合物应被过滤出， 用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯 中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压过滤， 将结晶移至表面皿上，干燥后称量。取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入1-2滴1% 三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。
C3)提纯：为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中，溶解时 应在水浴上小心加热。如有不溶物的出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室 温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴上稍加浓缩，并将溶液置于冰水浴中冷却， 或用玻璃棒摩擦瓶壁，抽滤收集产物，干燥后测熔点。
实验十七甲基橙
1目的要求
C1) 了解芳香族伯胺的重氮化反应及其偶联反应； C2)学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；
C3)掌握冰盐浴低温反应操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。 2实验内容
C1)对氨基苯磺酸重氮盐的制备
在100mL烧杯中，加入2.1g对氨基苯磺酸晶体，加10mL5%NaOH,热水浴温热溶解。 另溶O.8g亚硝酸钠于水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至0—5°C。在搅拌下，将3mL浓 盐酸与10mL水配成的溶液缓慢滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5°C以下。滴加完后用 淀粉-碘化钾试纸检验。然后在冰盐浴中放置15分钟以保证反应完全。
(2)
偶合
在一支试管中加入1.3mL (1.2g) N, N-二甲基苯氨和ImL冰醋酸，振荡混合。搅拌下, 将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌lOmino冷却搅拌，慢慢加入25mL5%NaOH至为橙 色。
将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出 后，抽滤收集结晶。
（3）精制
将滤瓶连同滤纸移到装溶有少量氢氧化钠的沸水中进行重结晶，全溶后，冷却至室温， 冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。依次用少量乙醇、乙醍洗涤产品。最后将产品干燥, 称重，计算产率。
（4）检验
溶解少许产品，加几滴稀HC1,然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。
实验十八植物生长调节剂
1目的要求
C1）对植物生长调节剂的相关知识有所了解； C2）学习合成2,4-二氯苯氧乙酸的原理与方法； C3）进一步熟悉搅拌、回流、重结晶等基本操作。 2实验内容
（1）
苯氧乙酸的制备
装置：配有滴液漏斗的搅拌回流装置，加3.8g氯乙酸和5mL水。搅拌，慢加饱和Na2CO3 溶液（7mL）,必要时加固体Na2CO3至pH 7-8。然后加2.5g苯酚，慢加35% NaOH溶液 至混合液pH值为12o
回流：沸水浴加热回流0.5h ,保持pH值为12 ,继续反应15min。
酸化：反应完毕，趁热转移到烧杯中。用浓盐酸酸化至pH值为3-4。冰浴冷却析出固体 （摩擦可促使固体析出）。抽滤，冷水洗涤，干燥后得粗氯乙酸。
注：氯乙酸较易水解，加饱和Na2CO3使之成盐，防止水解。Na2CO3浓度过稀会带人较 多水分，至使酸化后，产品难析出！
（2）
对氯苯氧乙酸的制备
装置：配有滴液漏斗的搅拌回流装置。加入3g（0.02mol）上述产品和10mL冰醋酸。水浴 加热，同时搅拌。待水温55°C时，加20mgFeC13和10mL浓HC1。水温升到约60-70°C时lOmin 内滴加 3mLH202（33%）o
反应：保持65°C反应20min。升温使瓶内固体溶解，冷却析出结晶。抽滤，适量水洗涤, 干燥后的促产物。
注：开始加浓HC1时，FeCb水解会有Fe（OH）3沉淀生成。继续加HC1又会溶解。 （3） 2, 4-二氯苯氧乙酸的制备
投料：100mL锥形瓶中加入lg（0.0066mol）上述产品和12mL冰醋酸，搅拌使之溶解。将 锥形瓶置于冰浴中冷却，在摇动下分批加19mL 5%的NaClOo
反应：将锥形瓶取出冰浴，升至室温保持5min。反应液变深。 酸化：向瓶中加50mL水，并用6mol/L盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。
萃取：用25mL乙醍萃取2次。合并醍层，先用15mL水洗涤，再用15mL 10% Na2CO3 萃取产物（小心！ CO2!回收醍）。产品转为盐进入Na2CO3水层，加25mL水，用6mol/L 酸化至刚果红试纸变蓝。晶体析出，抽滤后干燥得纯粹2,4-二氯苯氧乙酸。
实验十九8-羟基唾琳
1目的要求
Cl）学习合成8-羟基唾琳的原理和方法；
（2）巩固回流加热、水蒸汽蒸馅和重结晶等基本操作。 2实验内容
（1）在lOOmL圆底烧瓶中称取.9.5g无水甘油，并加入1.8g邻硝基苯酚和2.8g邻氨基苯 酚，使混合均匀。然后缓缓加入9mL浓硫酸，装上回流冷凝管，在石棉网上用小火加热。当 溶液微沸时，立即移支火源。反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸1.5-2ho
C2）稍冷后，进行水蒸气蒸馅，附近去未作用的邻硝基苯酚。瓶内液体冷却后，加入 6g氢氧化钠溶于6mL水的溶液。再小心加入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。再进行水蒸气蒸馅， 蒸出8一羟
基唾琳。馅出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤后干燥得到粗产物。
（3）粗产物用4:1乙醇-水溶剂混合液重结晶，得。 C4）取上述产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶。
实验二十从茶叶中提咖啡因
1目的要求
C1）学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质。 C2）掌握用索氏提取器提取有机物的原理和方法。 C3）进一步熟悉萃取、蒸馅、升华等的基本操作。 2实验内容
（1） 准备装置。称取10g茶叶，研细后，放入脂肪提取器的滤纸套筒中，在圆底烧瓶中 加入75mL95%乙醇，用水浴加热，连续提取约2-3h到提取液为浅色后，停止加热。
C2）稍冷，改成蒸馅装置，回收提取液中的大部分乙醇。趁热将瓶中的初提液倾入蒸发 皿中，拌入3-4g生石灰粉，使成糊状，在蒸气浴上蒸干，其间应不断搅拌，并压碎块状物。
C3）最后将蒸发皿放在石棉网上，用小火焙炒片刻，除去全部水分。
C4）冷却后，擦去沾在边上的粉末，以免在升华时污染产物。将口径合适的玻璃漏斗 罩在隔以刺有许多小孔滤纸的蒸发皿上，用砂浴小心加热升华。
（5） 控制砂浴温度在220°C左右（此时纸微黄）。当滤纸上出现许多白色毛状结晶时， 停止加热，让其自然冷却至100°C左右
（6） 小心取下漏斗，揭开滤纸，用刮刀将纸上和器皿周围的咖啡因刮下。残渣经拌和后 用较大的火再加热片刻，使升华完全。合并两次收集的咖啡因，称重并测定熔点。
实验二十一菠菜色素的提取和色素分离
1目的要求
C1）通过绿色植物色素的提取和分离，了解天然物质分离提纯方法；
（2）
通过柱色谱和薄层色谱分离操作，加深了解微量有机物色谱分离鉴定的原理；
（3） 从菠菜中提取出叶绿素、胡萝卜素、叶黄素等色素并加以分离。 2实验内容
（1）菠菜色素的提取：取20g新鲜菠菜叶，与20mL甲醇拌匀研磨5分钟，弃去滤液。 残渣用10mL的石油醍-甲醇（3:2）混合液进行提取，共提取两次。合并液用水洗后弃去甲醇 层，石油醍层进行干燥、浓缩。
C2）薄层层析：将上述的浓缩液点在硅胶G的预制板上，分别用石油醍-丙酮（8:2）和 石油醍-乙酸乙酯（6:4）两种溶剂系统展开，经过显色后，进行观察并计算比移值。
C3）柱层析：取20g中性氧化铝进行湿法装柱。填料装好后，从柱顶加入上述浓缩液， 用石油醍-丙酮（9:1）、石油醍-丙酮（7:3）和正丁醇-乙醇-水（3:1:1）进行洗脱，依次接收个 色素带，即得胡萝卜素（橙黄色溶液）、叶黄素（黄色溶液）、叶绿素a （蓝绿色溶液）以及 叶绿素b （黄绿色溶液）。
C4） 胡萝卜素的紫外光谱测定。
实验二十二苯甲酸
1目的要求
C1）学习从甲苯、高偏酸钾和盐酸制备苯甲酸的原理的方法； C2）进一步熟练掌握回流反应、减压过滤、重结晶等操作。
2实验内容
（1） 在烧杯中加入药品：2.7mL甲苯和lOOmL水，加入沸石。
（2） 加热至沸后，在30~40min内从冷凝管上口分3—4批加入高偏酸钾，最后用25mL 水慢慢冲入瓶内（否则会炸裂）。注意不要把冷凝管管口阻住。反应时间为90~120min左右， 在反应过程中一定要间歇摇动烧瓶，否则有可能会喷射。反应终点为甲苯层几乎近于消失， 回流液不再出现油珠（反应时间至少保证1小时）。
C3）将反应混合物趁热过滤，若是滤液呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去。用 少量热水洗涤，合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸逐步酸化（4~5mL）,用 刚果红试纸试验（遇酸变蓝），至苯甲酸全部析出为止。
C4）将析出的苯甲酸减压过滤，得白色晶体。将晶体用沸水浴干燥后称重。
实验二十三肉桂酸
1目的要求
（1）通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作。 C2）巩固掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。 2实验内容
在250mL三口烧瓶中加入4.1g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馅的苯甲醛,5 ,5mL乙 酸酎，
振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个 用塞子塞上。用加热套低电压加热使其回流，反应液始终保持在150〜170°C,使反应进行lh（回 流 lh）o
取下三口烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .Og碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进 行水蒸
气蒸馅。用枝管烧瓶作为水蒸气发生器，用喷灯加热。注意不能用喷灯直接加热烧瓶, 烧瓶必须放在石棉网上。要尽可能的使蒸汽产生速度快。水蒸气蒸馅蒸到蒸出液中无油珠为 止。
卸下水蒸气蒸馅装置，向三口烧瓶中加入〜1.0g活性炭，加热沸腾2〜3min。然后进 行热过
滤。将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大 约用25mL浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水 洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，在100 °C T干燥，可得2〜2.5g产品。
实验二十四从红辣椒中提取红色素
1目的要求
C1）学习用薄层色谱和柱色谱方法分离和提取天然产物的原理。
C2）复习柱色谱的操作方法。 2实验内容
（1）在25mL圆底烧瓶中，放入lg干燥并研碎的红辣椒和2粒沸石，加入10mL二氯 甲烷，装上回流冷凝管，加热回流20min。待提取液冷却至室温，过滤，除去不溶物，蒸发 滤液，收集色素混合物。
C2)以200mL广口瓶作薄板色谱槽、二氯甲烷作展开剂。取极少量色素粗品置于小烧 杯中，滴入2~3滴二氯甲烷使之溶解，并在一块硅胶G薄板上点样(铺板、活化、点样、色 谱分离参见2.3.6 一节)，然后置入色谱槽进行色谱分离。计算各种色素的％值。
(3) 在1.5m的色谱柱中，装入硅胶G吸附剂，用二氯甲烷作洗脱剂，将色素粗品进行 柱色谱，收集各组分流出液，浓缩各组分，得到各组分产品。
实验二十五 苯甲醇和苯甲酸
1目的要求
(1)熟悉坎尼札罗(Cannixxaro)反应原理，掌握苯甲醇和苯甲酸的制备方法。 C2)复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。 2实验内容
(1) 加料，歧化反应：125mL锥形瓶中，加18g NaOH , 18mL水和20mLPh-CHO。 该反应是两相反应，不断振摇是关键。得白色糊状物，放置
(2) 萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。每次用10mL乙醍萃取，共萃取水层3 次(萃取苯甲醇)，水层保留。
(3) 洗涤醍层：依次用5mLNaHSO3(饱和)、10mL10%Na2C03> lOmLH?。洗涤醍层。除 去Ph-CHO,酸性NaHSCh，盐等物质。
C4)干燥，蒸馅：用无水MgSO4或K2CO3干燥半小时。水浴回收乙醍。用空气冷凝管 收集 200-204 °C馅分，可得 Ph-CH2OHo
C5)酸化，重结晶：乙醍萃取后的水溶液用浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出 Ph-COOHo必要时用水重结晶。
实验二十六微波化学
1目的要求
C1)熟悉微波实验的原理、适用范围与方法；
(2)学习典型的微波反应，合成9, 10一二氯氢M-9, 10—a, B—马来酸酎及邻苯 二甲酰甲氨基乙酸。 2实验内容
(1) 9, 10一二氯氢M-9, 10- a , 8—马来酸酎的制备：
将1.8g M和0.98g顺丁烯二酸酎放入研钵中研细、混合均匀后，转移到50mL烧杯中， 加入5mL二甲氧基二乙醍，混合均匀后盖上表面皿，放入微波炉的托盘上。用中火(50%功 率)加热。取出烧杯，冷却，析出浅绿色晶体，抽滤，用乙醍洗涤两次，每次用乙醍2mL。 得微绿色晶体，称重，测其熔点。
(2)邻苯二甲酰甲氨基乙酸的制备：
将1.48g的苯酎和0.75g甘氨酸放到研钵中研细，转移到50mL烧杯中，并加入5mL二 甲基甲酰胺和0.25mL的甲基吗琳，混合均匀。用表面皿盖好烧杯并移入微波炉中，调节功率 指示50%水平。然后用微波辐射约Imin,取出烧杯，冷却至室温，加入水，抽滤得到晶体粗 产物。然后用少许乙醇重结晶，测定其熔点。
实验二十七未知物的鉴定
1目的要求
C1)熟悉未知物鉴定的方法和一般步骤；
C2）掌握未知多组分混合物的分离及各组分纯化鉴定方法。 2实验内容
教师根据学生情况，配给一定组份、难度不同的混合物样品；学生根据给定样品的不同 酸碱性拟定混合物的分离方案及操作步骤；最后确定混合物中的组份个数及相应各组份的结 构。综合复习、巩固各种重要基本操作。本次实验可作操作考试。
如未知物可能包含以下化学物质：乙酰乙酸乙酯、丙酮、苯甲醛、环己酮、甲酸乙酯、 甲酰胺、苯酚、草酸、氯化四甲基铉、乙酸、乙醛、苯甲酰氯、毗嚏等。
可供学生选用的化学试剂有：FeCb、Br2-H2O> AgNO3-NH3> 2,4-二硝基苯腊、NaOH溶 液、
KMnO4溶液、NaHCO3溶液等。
实验二十八设计型实验
1目的要求
C1）进一步巩固和加深所学知识；
C2）培养和锻炼学生的独立操作能力； 2实验内容
C1）根据准备情况和学生的具体情况布置课题。
C2）要求学生查阅指定的文献资料，摘录有关化合物的制备方法和物理常数，必要时可 查阅原文所引用的参考文献。
C3）在总结文献资料的基础上，结合具体情况，提出初步的实验方案，在征求教师的意 见后，确定最后的合成路线与实验步骤，独立地进行实验。
C4）实验结果若能达到或接近文献收率，且能对实验提出切实可行的改进意见，在条件 许可进可再进行试验。
C5）写出实验报告，在小组内或班内进行汇报交流，相互启发，扩大知识面。
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