同分异构体教案

内容〔课题〕: 同分异构体 教学过程： 教师： 学生： 时间：__2014 年_ 月 日 时间段 第 次课 中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上〔不超过中线〕： 3、减少2个C，找出对称轴： 1〕组成一个-C2H5，从第3个C加起〔不超过中线〕： 2〕分为两个-CH3 a〕两个-CH3在同一碳原子上〔不超过中线〕： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个 — CH 3 〔不可能有 — CH 2 CH 3 〕 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 〔一〕、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 〔二〕、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 学习文档 仅供参考

〔三〕、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法〔对称法〕、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷〔可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得〕，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置〔相当于平面镜成像时，物与像的关系〕上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 取代等效氢法要领： 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃〔碳链〕的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。 例4、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位 〔 〕 A、12种 B、10种 C、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有〔 〕 A．4种 B.5种 C．10种 D．14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是： 学习文档 仅供参考

6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 《针对练习》丁基异构的应用 〔1〕写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- 〔2〕写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 〔3〕分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？ 〔四〕、烃的二元〔或三元、多元〕取代物的异构 方法：有序法〔定一移一〕、换元法、 【有序法〔定一移一〕】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例6、二氯丙烷有 __________种异构体，它们的结构简式是: 《针对练习》 1、 苯丙醇胺〔PPA〕结构简式如下： Ф-CH-CH--CH3 其中-Ф代表苯基 OH NH2 将-Ф、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体〔不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。 2、蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。 学习文档 仅供参考

【换元法】 例7、已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。〔将H代替Cl〕 《针对练习》 1、已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 _________。 2、如下图，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六有〔 〕种 A、3 B、6 C、12 D、24 氯代物的同分异构体共 3、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m〔n不等于m〕的关系是( ) A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定 （五）、酯的异构 【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇〔酚〕。假设已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式： 《针对练习》 1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多 (1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式〔共有_________种〕 (2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式〔共有___________种〕 【插入法】 概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。〔也可用插入氧氧法〕 注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。 该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 O —例8、结构为C2H5 — CHO 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取 — 学习文档 仅供参考

代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是， O O —CH2 —C—O —CH3 —C—O C2H5 请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、 。 三、官能团异构 1 、常见类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 环烯烃 醇 醚 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 酚 芳香醇 芳香醚 硝基烷烃 氨基酸 单糖或二糖 典型实例 CH2=CHCH H2C CH2 CH2 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH CH3OCH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖〔C6H12O6〕 蔗糖与麦芽糖〔C12H22O11〕 [例9] 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是〔 〕 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2、方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环〔碳碳环或碳氧环〕，以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。 【经典题型】 学习文档 仅供参考

题型一：确定异构体的数目 1 、 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是〔 〕 A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 题型二：列举同分异构的结构 2 、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 〔MBBA〕 CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺 （1） 对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是： CH3CH2CH2CH2— —NH2、〔CH3〕2CHCH2— —NH2、 、 ； 〔2〕 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是 —COOCH3、 —OCOCH3、HCOO— —CH3、 、 、 。〔全国高考题〕 学习文档 仅供参考